Windows Server 2019 được giới thiệu vào ngày 20 tháng 3 năm 2018 và phiên bản xem trước Windows Insider đầu tiên được phát hành cùng ngày.[4] Hệ điều hành được phát hành rộng rãi vào ngày 2 tháng 10 cùng năm.

Vào ngày 6 tháng 10 năm 2018, việc phân phối Windows 10 version 1809 (build 17763) bị tạm dừng trong khi Microsoft điều tra sự cố dữ liệu người dùng bị xóa trong quá trình nâng cấp tại chỗ.[5] Sự cố này ảnh hưởng đến các hệ thống trong đó thư mục người dùng (ví dụ: Documents, Music hoặc Pictures) đã bị chuyển đến một vị trí khác, nhưng dữ liệu vẫn được giữ nguyên ở vị trí ban đầu.[6] Vì Windows Server 2019 dựa trên cơ sở mã Windows phiên bản 1809 nên nó cũng đã bị xóa khỏi việc phân phối vào thời điểm đó[7] những đã được phát hành lại vào ngày 13 tháng 11 năm 2018.[8] Vòng đời phát hành phần mềm đối với Windows Server 2019 cũng đã được điều chỉnh lại theo ngày phát hành mới.[7]